Il centro storico di Montevarchi presenta una tipica forma a mandorla.
Nato in origine come mercatale di fondo valle dell’ormai scomparso castello posto sul colle di Cennano, sottoposto all’autorità del celebre conte Guido Guerra e successivamente ceduto alla Repubblica di Firenze.
Il centro storico fu cinto di mura già nel secolo XIII d.C.
La posizione strategica lungo una diramazione della via Cassia (ancora riconoscibile nel tracciato di via Roma), rese l’antico borgo un centro di grande importanza.
